MONOSAKARIDA

monosakarida

 

Pengertian Monosakarida       
            Monosakarida berasal dari bahasa Yunani, (mono: satu ; sacchar:  gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana yang sudah tidak dapat dihidrolisis.

Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (triosa, tetrosa,pentosa, heksosa, dan heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa. Selanjutnya, tiap atom karbon yang mengikat gugus hidroksil (kecuali pada kedua ujungnya) bersifat optik aktif, sehingga menghasilkan beberapa karbohidrat yang berlainan meskipun struktur dasarnya sama. Sebagai contoh, galaktosa adalah aldoheksosa, namun memiliki sifat yang berbeda dari glukosa karena atom-atomnya disusun berlainan.

Struktur Monosakarida

 

A. Struktur proyeksi Emil Fischer 

Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.

 

Karbon nomor dua dari gliseraldehid berbentuk chiral dengan demikian glisheraldehid berbentuk sepasang enansiomer (bayangan cermin yang tidak dapat ditaruh diatasnya). Enansiomer ini dinamakan (R)-2,3 dihidroksipropanal dan (S)-2,3 dihidroksipropanal. Biasanya senyawa ini ditunjukkan dengan nama klasikalnya, D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus hidroksil pada karbon chiral, sedangkan dari L-enansiomernya digambarkan dengan gugus hidroksil diproyeksikan kekiri.

 

Dua dari aldotetrosa, D-eritrosa dan D-tereosa mempunyai gugusan chiral yang terakhir (gugus hidroksil pada atom karbon 3) diproyeksikan kekanan. Karbon chiral ini mempunyai konfigurasi yang sama seperti karbon dalam D-gliseraldehid.

Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.

 

B. Struktur proyeksi Haworth

Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan dan piran.

 

Berdasarkan bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat dalam keseimbangan antara α- D- glukosa adalah sebagai berikut :

                                           

Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada beberapa gula cincin tersebut berada dalam bentukkapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa polisakarida.

                                   

Monosakarida larut di dalam air dan rasanya manis, sehingga secara umum disebut juga gula. Penamaan kimianya selalu berakhiran -osa. Dalam Ilmu Gizi hanya ada tiga jenis monosakarida yang penting yaitu, glukosa, fruktosa dan galaktosa.

1. Glukosa

Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita.

Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi.

2. Galaktosa

Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi. 

 

3. Fruktosa

Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.

Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

 

Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida

• Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut
• Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar
• Diserap langsung oleh alat pencernaan
• Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik
• Mempunyai rumus empiris (CH₂O)_n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C: triosa, tetrosa, pentosa dan hesosa
• Tidak berwarna
• Berasa manis

Pentingnya Glukosa Dalam Tubuh

~ Glukosa, monosakarida paling penting dalam metabolisme tubuh. Glukosa yang terkandung dalam nutrisi masuk kedalam sistem sirkulasi darah untuk ditransfer ke sel-sel tubuh atau diubah pada hati menjadi molekul yang lain.

~ Glukosa, sumber energi utama bagi sel-sel hewan dan berupakan satu-satunya sumber bagi embrio.

~ Glukosa diubah menjadi molekul-molekul yang lain memiliki fungsi tertentu, seperti glikogen untuk cadangan energi. Ribosa pada asam nukleat, galaktosa pada susudan kompleks pada lemak dan protein.

~ Beberapa penyakit yang berhubungan dengan metabolisme karbohidrat adalah diabetes melitus, galaktosemia, glycogen storage disease dan milk intolerance.

Sifat2 monosakarida

1.      semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.

2.      larutannya bersifat optis aktif.

3.      larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.

4.      contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.

5.      umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.

6.      semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.

permasalahan :  Mengapa monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks?