TUGAS TERSTRUKTUR 3 ORGANOLOGAM

TUGAS TERSTRUKTUR 3

1. Tentukan bagaimanana cara pembentukan organolitium !

 Jawaban

Litium merupakan golongan logam alkali (IA) dimana dia memiliki konfigurasi elektron 1s2 2s1. Litium berbentuk padatan dengan densitas setengah densitas air, dengan demikian litium menjadi logam dengan densitas paling kecil diantara logam yang lain. Permukaan Litium yang logamnya baru dipotong berwarnakeperakan dan akan langsung berubah menjadi abu-abu jika terkena kontak dengan udara. Salah satu kegunaan dari logam litium adalah dalam sebati sintesis organologam, yang banyak kegunaannya.

Magnesium adalah salah satu unsur kimia dalam tabel periodic yang memiliki symbol Mgdan nomor atom 12 .

Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Li-C atau Mg-C obligasi di organolitium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi ke arah karbon. Banyak reagen organometalik yang tersedia secara komersial. namun, itu sering diperlukan. Persamaan berikut menggambarkan reaksi untuk logam lithium dan magnesium yang umum digunakan (R mungkin hidrogen atau alkil kelompok dalam kombinasi apapun).

1. Alkil Reagen Litium

R₃C−X + 2Li → R₃C−Li + LiX

2.   Sebuah Reagen Grignard

R₃C−X + Mg → R₃C−MgX

                                      

Reaksi-reaksi ini jelas reaksi substitusi, tetapi mereka tidak dapat diklasifikasikan sebagai substitusi nukleofilik, seperti reaksi awal dari alkil halida. Karena atom karbon fungsional telah berkurang, polaritas kelompok fungsional yang dihasilkan terbalik (suatu karbon awalnya elektrofilik menjadi nukleofilik). Perubahan ini, yang ditunjukkan di bawah, membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis.

                                         

Reaksi dari organolitium dan reagen Grignard mencerminkan karakter nukleofilik (dan dasar) dari karbon fungsional dalam senyawa ini. Banyak contoh reaksi tersebut akan ditemui dalam diskusi masa depan, dan lima contoh sederhana ditunjukkan di bawah ini. Persamaan pertama dan ketiga menunjukkan sifat sangat dasar dari senyawa ini, yang ikatan dengan cepat ke proton asam lemah air dan metil alkohol (berwarna biru). Karbon nukleofilik reagen ini juga obligasi mudah dengan elektrofil seperti yodium (persamaan kedua) dan karbon dioksida (persamaan kelima). Polaritas ikatan karbon-oksigen dari CO2 membuat atom karbon elektrofilik, yang ditunjukkan oleh rumus di kotak berbayang, sehingga karbon nukleofilik obligasi pereaksi Grignard ke situs ini. Seperti disebutkan di atas, solusi reagen ini juga harus dilindungi dari oksigen, karena peroksida terbentuk .

 

2. bagaimana bisa bereaksi dengan suatu karbokation sehingga atom rantai karbon bertambah panjang 4x? (dengan alkil halida, dengan ester, dengan epoksida dan dengan keton).

Jawaban

1. Dengan  alkil halida

R₃C−X+2Li→R₃C−Li+LiX

Membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis :

                                     

ATAU

 

2.Dengan suatu Ester

 

 

3.Dengan suatu Epoksida

4. Dengan suatu Keton

 

Reaksi dengan keton akan menghasilkan alcohol

Contoh: